Pada 19 April 1770, anak-anak kapal HMS Endeavour, di bawah pimpinan Leftenan (kemudian Kapten) James Cook, merupakan orang Eropah pertama yang diketahui melihat pantai timur Australia. Sepuluh hari kemudian mereka mendarat di sebuah teluk di tempat yang kini selatan Sydney. Ahli alamiah kapal, Sir Joseph Banks, begitu kagum dengan jumlah flora dan fauna sehingga itu tidak diketahui oleh sains Eropah, yang Cook namakan sungai masuk itu sebagai "Botany Bay". Cook memetakan pantai timur sehingga utara dan, pada 22 Ogos, di Possession Island di Selat Torres, mengambil milikan pantai di atas nama Raja George III dari Great Britain. Cook dan Banks kemudian melaporkan secara positif ke London dengan kemungkinan untuk menubuhkan sebuah tanah jajahan British di Botany Bay.

Tanah jajahan British di New South Wales seterusnya ditubuhkan dengan kedatangan First Fleet dengan 11 kapal di bawah pimpinan Kapten Arthur Phillip pada bulan Januari 1788. Ia terdiri daripada lebih seribu peneroka, termasuk 778 banduan (192 wanita dan 586 lelaki).[9] Beberapa hari selepas tiba di Botany Bay armada berpindah ke tempat yang lebih sesuai iaitu Port Jackson di mana penempatan diwujudkan di Sydney Cove pada 26 Januari 1788.[10] Tarikh ini kemudian menjadi hari kebangsaan Australia, Hari Australia. Tanah jajahan secara rasmi diisytiharkan oleh Gabenor Phillip pada 7 Februari 1788 di Sydney.

“

'yang tanpa sebarang pengecualian, [ia merupakan] Pelabuhan yang terbaik di Dunia'

”

Phillip asalnya menamakan tanah jajahan "New Albion", tetapi atas sebab-sebab tertentu yang tidak dipastikan, tanah jajahan itu memperolehi nama "Sydney", sempena Setiausaha Dalam Negeri British (ketika itu), Thomas Townshend, Lord Sydney (Baron Sydney, Viscount Sydney dari 1789). This is possibly because Lord Sydney issued the charter authorising Phillip untuk mewujudkan tanah jajahan. Phillip melawat kawasan Manly Cove, antara 21 dan 23 Januari 1788 dan begitu kagum dengan tingkah laku keyakinan dan kelelakian (manly) orang Asli tempatan daripada puak-puak Cannalgal dan Kayimai yang meranduk menyongsong perahunya di North Harbour, sehingga beliau menamakan teluk itu Manly Cove.[11]

Gabenor Phillip telah terletakhak dengan kuasa sepenuhnya ke atas penduduk tanah jajahan. Pencerahan untuk usianya, niat peribadi Phillip ialah menjalin hubungan harmoni dengan Orang Asli tempatan dan cuba untuk memperbaharui serta mendisiplinkan banduan tanah jajahan. Phillip dan beberapa pegawainya — terutamanya Watkin Tench — meninggalkan jurnal dan akaun yang memberitahu kesusahan yang dahsyat pada tahun-tahun pertama penempatan. Kerap kali pegawai Phillip berputus asa terhadap masa depan Sydney. Usaha awal pada pertanian ditumpukan sepenuhnya dan bekalan dari luar pula adalah terhad.

Antara 1788 dan 1792 lebih kurang 3,546 orang banduan lelaki dan 766 wanita telah mendarat di Sydney—banyak "penjenayah profesional" dengan beberapa kemahiran yang diperlukan untuk penubuhan koloni. Kebanyakan pendatang baru juga sakit atau tidak layak untuk bekerja dan keadaan banduan sihat hanya bertambah buruk dengan kerja keras dan rezeki kurang dalam penempatan itu. Kemuncak krisis makanan dicapai pada tahun 1790 dan Second Fleet yang tiba pada bulan Jun 1790 telah kehilangan satu perempat daripada mereka "penumpang" akibat kesakitan, manakala keadaan banduan Third Fleet mengejutkan Phillip. Dari 1791 ke atas, walau bagaimanapun, kedatangan kapal yang lebih kerap dan permulaan perdagangan mengurangkan perasaan terpencil dan bekalan pula bertambah baik.[12]

Phillip menghantar misi penerokaan mencari tanah yang lebih baik dan diarahkan ke kawasan Parramatta sebagai kawasan yang berpotensi untuk pengembangan dan memindahkan banyak banduan dari akhir 1788 untuk mewujudkan sebuah bandar kecil, yang menjadi pusat utama kehidupan ekonomi koloni, meninggalkan Sydney Cove hanya sebagai pelabuhan penting dan fokus kehidupan sosial. Peralatan yang kurang serta tanah dan iklim yang tidak diketahui keadannya terus menghalang pengembangan pertanian dari Farm Cove ke Parramatta dan Toongabbie, tetapi program pembinaan, dibantu oleh buruh banduan, maju dengan mantap.

Kesan ke atas Suku Asli Sydney

Penempatan Eropah telah memberi kesan yang buruk kepada rakyat Orang Asli. Pada hari-hari awal tanah jajahan, ini adalah terutamanya disebabkan oleh kekurangan stok makanan tempatan dan munculnya penyakit yang diperkenalkan seperti campak, mungkin cacar air, penyakit kelamin dan cacar, to yang penduduk Orang Asli tidak mempunyai genetik imuniti. Berbeza dengan tren kemudian, Gabenor Phillip sebenarnya dikuatkuasakan peraturan yang ketat tingkah laku untuk berinteraksi antara peneroka dan orang asli, dan dasar beliau amat berlaian mengikut piawaian masa itu. Pada April 1789, walau bagaimanapun, dua belas bulan selepas berlepas dari Botany Bay oleh ekspedisi Perancis yang diketuai oleh Jean-François de Galaup, comte de Lapérouse, wabak bencana cacar (atau mungkin cacar air) merebak melalui orang Eora dan kumpulan sekitar, dan mengakibatkan beratus-ratus Orang Asli tempatan mati.

Penulis dan pegawai First Fleet Watkin Tench, yang sering dijadikan sumber utama mengenai tahun-tahun awal tanah jajahan, mencadangkan bahawa wabak ini mungkin disebabkan oleh Orang Asli mengganggu kubur seorang pelaut Perancis yang meninggal dunia tidak lama selepas ketibaan di Australia dan telah dikebumikan di Botany Bay. Walau bagaimanapun, dalam memoir beliau "A Complete Account of the Settlement at Port Jackson in New South Wales" (Akaun Lengkap Penempatan di Port Jackson di New South Wales), Tench menulis bahawa beliau tidak pernah mendengar tentang kewujudan cacar di kalangan kelasi Perancis. Satu lagi kemungkinan menarik disebut oleh Tench adalah bahawa ahli perubatan tanah jajahan telah membawa botol bahan bersama mereka dari England yang digunakan dalam inokulasi untuk menentang cacar telah dicemari oleh cacar.[13]

Ahli sejarah, Judy Campbell, berhujah bahawa ia adalah sangat tidak mungkin bahawa First Fleet merupakan punca wabak ini kerana "cacar itu tidak berlaku kepada mana-mana ahli-ahli First Fleet"; satu-satunya sumber kemungkinan jangkitan dari Armada ialah "botol" Tench itu. Beliau mengutarakan tentang hubungan tetap di antara kapal menangkap ikan dari kepulauan Indonesia, di mana cacar adalah endemik, dan Orang Asli di Utara Australia menjadi sumber jauh yang lebih cenderung dikatakan pengenalan cacar.[14] Ahli sejarah lain telah berhujah bahawa ia adalah berkemungkinan bahawa wabak datang dari sumber-sumber untuk First Fleet.[15] Kawasan ini telah sangat kontroversi, tetapi dalam kajian 2014 oleh Christopher Warren, dalam Journal of Australian Studies berhujah bahawa krew marin British paling berkemungkinan besar telah menyebarkan cacar tanpa pengetahuan Gabenor Phillip.[16]

Antara 1788 dan 1792, banduan membentuk majoriti penduduk; dalam satu generasi, bagaimanapun, populasi banduan yang dibebaskan boleh diberikan tanah untuk bercucuk tanam. Mereka ini mempelopori ekonomi sektor swasta Sydney dan kemudiannya disertai oleh tentera yang perkhidmatan tentera telah tamat, dan kemudian peneroka bebas yang mula tiba dari Britain. Gabenor Phillip berangkat meninggalkan koloni ke England pada 11 Disember 1792, dengan penempatan baru yang telah terselamat daripada keadaan hampir kebuluran dan pengasingan selama empat tahun.